19 октября французская армия (110 тысяч) с огромным обозом стала покидать Москву по старой Калужской дороге.

Наполеон в преддверии наступающей зимы планировал добраться до ближайшей крупной базы, Смоленска, где по его расчётам были запасены припасы для французской армии, испытывающей лишения. Добраться в условиях российского бездорожья до Смоленска можно было прямым путём, Смоленской дорогой, по которой французы пришли к Москве. Другой путь вёл южным маршрутом через Калугу. Второй маршрут был предпочтительнее, так как проходил через неразорённые места, а падёж лошадей от недостатка фуража во французской армии достиг угрожающих размеров. Из-за отсутствия лошадей артиллерийский парк сократился, крупные кавалерийские соединения французов практически исчезли.

Дорогу на Калугу Наполеону заслонила армия Кутузова, расположившись под Тарутино на старой Калужской дороге. Не желая прорываться с ослабленной армией через укреплённую позицию, Наполеон свернул в районе села Троицкого (совр. Троицк) на новую Калужскую дорогу (совр. Киевское шоссе), чтобы обойти Тарутино.